Jessie deelde een video waarop ze aan het twerken is. Volgens de Britse is dat hoe het ‘vrijgezelle leven in een pandemie’ er uitziet, zo schreef ze bij het filmpje. Wanneer de zangeres en acteur het opnieuw hebben uitgemaakt, is niet duidelijk. In december 2019 maakte het duo al een eind aan een relatie, om dat in april dit jaar nogmaals te doen. Daarna waren de twee weer samen, tot nu. 

Jessie en Channing hebben sinds 2018 een knipperlichtrelatie. De twee begonnen met daten kort nadat bekend werd dat de acteur en zijn vrouw Jenna Dewan uit elkaar gingen. Tatum's ex-vrouw is inmiddels verloofd met Steve Kazee, met wie ze eerder dit jaar ook een kind kreeg. Channing en Jenna hebben samen ook een 7-jarige dochter.